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UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA

PATAGONIA SAN JUAN BOSCO

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES

DEPARTAMENTO DE FARMACIA

CATEDRA DE FARMACOGNOSIA

TRABAJO PRACTICO Nº 4 : GLICÓSIDOS



Objetivo


  • Conocer y ensayar las reacciones básicas generales que permiten identificar rápidamente los diferentes núcleos químicos de los glicósidos en el laboratorio.

  • Interpretar las reacciones de reconocimiento y los métodos de

cuantificación de modo de obtener suficientes elementos para poder

resolver la identidad y concentración en muestras incógnitas.


GLICOSIDOS I: REACCIONES GENERALES DE GLICOSIDOS.

Introducción


Los glicósidos son compuestos que resultan de la combinación del grupo reductor de un azúcar con una sustancia de naturaleza distinta, con eliminación de una molécula de agua.
Clasificación según la naturaleza de la unión:
1) O-Glicósidos
R -H2O H

R - C - OH + H - OR R - C - OR

H H
Ej: rutina en la ruda


2) S-Glicósidos:
H -H2O H

R - C - OH + HS - R R - C - SR

H H
Ej: glicósidos de la mostaza negra


3) N-Glicósidos:
H -H2O H

R - C - OH + HN - R R - C - NHR

H H
Ej: bases púricas


4) C-Glicósidos:
H -H2O H

R - C - OH + HC - R R - C - CR

H

Ej: glicósidos del aloe


Nomenclatura: se los denomina como glicósidos. Si el grupo azucarado es glucosa sólo en ese caso se hablará de glucósidos. Generalmente el nombre del glicósido se basa en la planta de origen. Ej.: el glicósido de Ruta graveolens (ruda) se denomina "rutósido".
Clasificación según su estructura química:
1) O-Glicósidos:
a- Alcoholes simples: Ej.: cianoglicósidos (amigdalina en almendras amargas).
b- Fenoles simples o derivados: Ej.: arbutina en Uva ursi.

c- Esteroides: cardenólidos: Ej.: digital, estrofanto, laurel rosa

(butenólidos)

Cardiotónicos

bufadienólidos: Ej.: escila

(pentadienólidos)


esteroides: Ej.: digital, ágave

Saponósidos
triterpénicos: Ej.: polígala,

regaliz
Glicoalcaloides alcaloides de algunas Solanaceae.

Ej.: solanidina
d- Antraquinonas: formados por polifenoles con núcleo antracénico (antraquinonas propiamente dichas, antronas, antranoles). Ej.: sen.
e- Lactonas: glicósidos de la cumarina como la esculina. Ej.: castaño de Indias.
f- Flavonoides: derivados de la fenilbenzopirona. Ej.: rutina.
g- Glicósidos diversos: I- Cromagénicos: Ej.: azafrán.

II- Amargos: Ej.: quassia, genciana.

III- Antibióticos: Ej.: geninas.
2) S-Glicósidos: Ej.: glucosinolatos en las Brassicaceae.
3) N-Glicósidos: a- Bases púricas: Ej.: adenina, guanina.

b- Bases pirimídicas: Ej.: citocina, uracilo.



4) C-Glicósidos: resistentes por la unión C-C estable a la hidrólisis, como las aloínas.

Caracterización y dosaje

Para la caracterización y dosaje de los glicósidos, una vez extraídos se procede primero a hidrolizarlos a través de un procedimiento ácido o enzimático y luego se analizan el azúcar y el aglicón por separado.

Los hidratos de carbono se identifican cuali y cuantitativamente a través de métodos cromatográficos (en papel descendente, en placa, mediante cromatografía gaseosa), electroforesis, colorimetría. Los aglicones se pueden identificar por reacciones características de acuerdo al grupo químico, por cromatografía y, al igual que los carbohidratos, recurriendo a métodos espectroscópicos (UV-Vis, MS, IR, RMN).

A continuación se detalla los principales núcleos químicos que estudiaremos y sus reacciones características:





GLICOSIDO

NUCLEO QUÍMICO

REACCIÓN de IDENTIFICACION

FUNDAMENTO

MUESTRAS A ENSAYAR

CIANO



Prunasina ó prulaurasina

GRIGNARD

Hidrólisis enzimática con liberación de HCN y, el cual reacciona con el reactivo de Grignard (picrato de sodio) reduciéndolo a isopurpurato (rojo)

1-Patrón:

-Semillas de manzana

-Agua de laurel cerezo

2- Planta en estudio


QUNONAS






BORNTRAGER
- NO3H / BORNTRAGER
- Cl3 Fe- calor / BORNTRAGER



Las antraquinonas dan color rojo en 1/2 alcalino acuoso por la disolución de los OH fenólicos que producen un alto grado de resonancia. Esta reacción requiere una hidrólisis previa de los glicósidos antraquinónicos y la posterior extracción de las agliconas en medio orgánico (generalmente benceno o tolueno).


1-Patrón:

-cáscara

sagrada

-aloe


-ruibarbo

2- Fracción B


Flavonoides







- SHINODA



El reactivo zinc en polvo reacciona con HCl cc . El hidrógeno generado produce por reducción el ión flavilio de color rojo escarlata (varía desde el rosa muy débil hasta rojo escarlata.

Todos los flavonoides, excepto chalconas, auronas, e isoflavonas dan positiva esta reacción.



1- Patrón:

-rutina


-quercetina

- extracto de: ginkgo

tilo

pasiflora



2- Fraccion A

TANINOS




- Reacción c/gelatina





Los taninos precipitan las proteínas en solución.

1-Patrón

-hammamelis

2-Fraccion A


CARDIO-TONICOS






- Liebermann- Burchard

El grupo esteroide debe tener : 1 grupo –OH en posición 3 y además un doble enlace en el anillo A ó B, o bien que pueda formar el doble enlace en A ó B por deshidratación con el H2SO4 en C5 –C6 ó en C4-C5

1-Patrón:-colesterol

2-Fracción B



Saponinas

Por hidrólisis de las saponinas se obtienen carbohidratos y una aglicona, llamada genéricamente SAPOGENINA, la cual puede tener un esqueleto esteroidal (tipo A) o de tipo triterpeno (tipo B).



Tipo B



- Poder tensioactivo

- Poder emulsificante




P.tensioactivo:Se disuelven en agua y disminuyen la tensión superficial de ésta; por lo tanto, al agitar sus soluciones, se formará una espuma abundante y relativamente estable.

P.emulsificante: por su propiedad tensioactiva, al estar en contacto con un solvente orgánico forma emulsiones.



1-Patrón

-polígala

-quillay

-regaliz


2-Infuso de la planta en estudio retomado en agua y calentado en Baño Maria durante 10 min

PARTE PRACTICA:
1- Ensayar las siguientes reacciones sobre el patrón y la planta en estudio (Fracción A, Fracción B, Infuso o droga seca y molida, según corresponda).
a) Reacción de GRIGNARD: Reacción con papel picrosódico de Guignard.

Colocar el material vegetal a estudiar triturado en un tubo de ensayo. Se añaden 4 gotas de CHCl3 (para estimular la degradación de amigdalina en ácido cianhídrico), y en la parte superior se coloca un papel de filtro (previamente empapado en la solución de picrato de sodio y secado), sosteniéndolo con un tapón, evitando que el papel toque las paredes del tubo. Se deja a 35 ºC durante 3 h. El papel debe pasar de amarillo a rojo para que la prueba se considere positiva. Antes de informar negativo deberá dejarse la reacción durante al menos 24 h.



Reactivo: picrato de sodio, que se prepara mezclando 10 ml de NaOH al 10 % con 0,5 g de ácido pícrico. Con este reactivo se embeben tiras de papel de filtro y se secan al abrigo de la luz. Se puede utilizar hasta 4 meses.
b) Reacción de BORNTRAGER:

Se trabajará con la Fracción B de la planta en estudio y con el patrón . Se tomarán 3 alícuotas de 1ml c/u y se procederá de la siguiente forma:

En la primera alícuota se agregará directamente 1 ml del reactivo de BORNTRAGER ( NaOH 5% ). Observar el color en la fase acuosa. .(Presencia de antraquinonas libres y oxidadas)

Resultado (+): fase acuosa roja, o amarilla con fluorescencia roja.
En la segunda alícuota: agregar unas gotas de ácido nítrico fumante, y a continuación se añaden 1 ml del reactivo de BORNTRAGER ( NaOH 5% ) dejándolas mezclar gradualmente con el ácido hasta aparición de color rojo. (Presencia de antraquinonas reducidas)
En la tercera alícuota agregar 1 ml de HCl y 1 ml FeCl3 al 2%, calentar a baño maría durante media hora . Posteriormente agregar 1 ml de solución de NaOH al 5 %. Se observa la aparición de color rojo en la fase acuosa alcalina. (Presencia de C-glicósidos y dímeros) Para informar un resultado negativo dejar en reposo hasta 48 h.
Extracción específica para antraquinonas: (se realizará sobre el patrón y la planta en estudio si, en algunas de las alícuotas anteriormente ensayadas ,diera positivo)

Colocar 0,8 g de droga seca y pulverizada en un tubo, agregar 10 ml de NaOH al 2 % y calentar a Baño María durante 20 min agitando con una varilla. Filtrar en caliente, y al filtrado dividirlo en 3 alícuotas .

A la 1º alícuota acidificarla con HCl concentrado, hasta que vire el pH de la solución comprobando con papel tornasol. Agitar suavemente esta solución con 2 ml de benceno (fase superior) la que se pasará a otro tubo. Agregar entonces a la fase bencénica 0,5 ml de solución de NaOH al 5 %. Observar el color de la fase acuosa alcalina.(Presencia de antraquinonas libres y oxidadas)

A la 2º alícuota agregar 1 ml de ácido nítrico mas 2 ml de benceno. Luego realizar la reacción de Borntrager.

A la 3º alícuota agregar 1 ml de HCl y 1 ml FeCl3 al 2%, calentar a baño maría durante media hora; agregar 2 ml de benceno y posteriormente realizar la reacción de Borntrager.(Presencia de C-glicósidos y dímeros)
c) Reacción de SHINODA:

A 1 mL de la solución patrón, agregar zinc en polvo y 0,5 ml de HCl concentrado. Proceder de igual forma con 0,5 ml de la Fracción A.



d) Reacción para Taninos:

Tomar 1 mL del patrón y otro de la Fracción A , y sobre cada una de ellas agregar 2 gotas de una solución acuosa de gelatina al 0.5 %.


e) Reacción de Liebermann-Burchard:

se mezclan 1 ml de anhídrido acético y 1 ml de cloroformo, se enfrían a 0 ºC y se añade la muestra a analizar en idéntico volumen. Luego por las paredes del tubo se agrega 1 gota de ácido sulfúrico concentrado previamente enfriado en baño de hielo. El tubo se vuelve a poner en el baño y se observa la reacción.

Si hay formación de colores azul, verde que cambian en el tiempo indica presencia de núcleo esferoidal; si la coloración es rojo-naranja pardo indica la presencia de núcleo triterpénico.
f) Reacciones para SAPONINAS:

Se trabajará con una porción del Infuso (I) obtenido en el TP de extracción, retomado con agua y calentado en BM durante 10 min.

a) PODER TENSIOACTIVO: agítese vigorosamente en un tubo de hemólisis 1 ml del extracto obtenido, observando la cantidad y persistencia de la espuma formada. Medir la altura a los 5 y 15 minutos.

b) PODER EMULSIFICANTE: añadir 1 ml de un líquido no miscible con el agua (cloroformo) a 1 ml del extracto y agitar. Comparar con otro tubo en el cual se sustituye el extracto con agua.


2- Informar los resultados en el cuadro y establecer conclusiones.

Glicósido


Reacción

Patrón

(Nomenclatura y parte usada)


Resultado

Patrón

Resultado

Planta en estudio


Cianoglicósidos













Antraquinonas













Flavonoides













Taninos













Cardiotónicos













Saponinas














CONCLUSIONES:

GLICOSIDOS 2: FLAVONOIDES - TANINOS



1) FLAVONOIDES
1.1- INTRODUCCIÓN:
Los flavonoides son pigmentos vegetales, que poseen un esqueleto carbonado básico C6-C3-C6.

Se conocen más de 200 flavonoides naturales los que se encuentran extensamente distribuidos entre las plantas, tanto libres como formando glicósidos. Estos últimos contribuyen a darle color a las flores, frutos y hojas. Las agliconas son más frecuentes en los tejidos leñosos. Hay poco más de 40 C-glicoflavonoides que también contribuyen a darle color a numerosos vegetales.

Los flavonoides pueden estar hidroxilados en posición 3,5,7,8,3’ y 4’, y estos oxhidrilos a su vez pueden estar metilados, acetilados o sulfatados. Esto hace que los flavonoides presenten todos los matices de solubilidad, desde totalmente solubles en agua, hasta insolubles en ella pero solubles en éter etílico, pasando por los solubles en alcohol etílico. Por regla general los flavonoides son insolubles en éter de petróleo, lo que permite desengrasar el material antes de extraerlos.

Los flavonoides que se encuentran en forma de glicósidos, poseen generalmente la fracción azucarada en posición 3, dando origen a los O-Glicósidos y C-Glicósidos, los primeros hidrolizables y los segundos no (sólo en condiciones drásticas).

1.2-ACTIVIDADES PRACTICAS



1.2.1- Se llevarán a cabo las reacciones de identificación que se detallan seguidamente sobre muestras patrones de rutina y quercetina. Se preparará un extracto etanólico de passiflora, un cocimiento de flores de tilo (20 min a ebullición directa) y un cocimiento de hojas de ginkgo, y se analizarán de igual forma. Se trabajará también con la Fracción A de la planta en estudio.
TECNICA
a-Reacción de Shinoda (efectuada en la parte I)

.

b- Reacción con los álcalis

Disolver 1-2 mg de rutina en 1 ml de solución de NaOH 2 M. Las flavonas y flavonoles se disuelven en álcalis dando soluciones amarillas. Los compuestos que tienen OH adyacentes son totalmente solubles en álcalis.

Los compuestos que tienen OH adyacentes tanto en el anillo A como en el B se descomponen dando color amarilo a rojo. En el caso de la rutina se forma una sal y aparece una estructura quinónica en el anillo B.



c- Reacción H2SO4 concentrado

Disolver 1-2 mg de rutina en 1 ml de H2SO4. Se obtienen soluciones amarillas, las que probablemente tengan sales de oxonio o flavilio.



d- Reacción con ácido bórico

Disolver 1-2 mg de rutina en 1 ml de H2SO4 concentrado. Agregarle 2-3 mg de ácido bórico. Observar a la luz natural y U.V. Los flavonoides que poseen un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en posición 5 dan con ácido bórico complejos amarillos con fluorescencia amarillo-verdosa.


e- Reacciones a la gota sobre papel

Disolver 2-3 mg de rutina en 1 ml de etanol. Sembrar sobre 4 trozos de papel de filtro 3-4 gotas de la solución:


1- observar la coloración a la luz natural y U.V. Exponer el mismo papel a vapores de NH3 cc y observar nuevamente.
2- agregar una gota de solución de AgNO3 al 1 %, calentar en estufa a 110 ºC por 5 minutos. Los flavonoides con dos OH en orto o para entre sí forman un espejo de plata con AgNO3 (si la reacción no se realiza en la oscuridad se observará un color pardo grisáceo).
3- agregar una gota FeCl3 al 1 %. Para compuestos con orto-difenoles se observará color verde, para aquéllos con tres oxhidrilos adyacentes se observará color gris azulado. Un color amarillo indica la presencia de ohidrilos fenólicos aislados.
4- agregar una gota de solución de AlCl3 1 %. Los flavonoides con un OH en posición 5 o un OH en posición 3 y/o un orto-dihidroxilo en posición 3'-4' dan lacas de color amarillo con las siguientes estructuras, las que a su vez pueden o no alterarse con HCl:



1.2.2- Cromatografía planar analítica bidimensional de flavonoides
Los flavonoides forman parte del grupo de colorantes naturales de origen vegetal, solubles en agua o en solventes medianamente polares como metanol o etanol.

Poseen el grupo CROMOFORO (CROMONA), es decir que absorbe al visible y al U.V. Están formados por la fusión de pirona y un anillo bencénico. La cromona presenta un sustituyente fenilo en posición 2 dando lugar a la flavona.

Estas flavonas pueden estar sustituidas con hidroxilos en posición 3,5,7,3' y 4'. A su vez, esos hidroxilos pueden estar formando glicósidos con distintos azúcares.

Los flavonoides presentan dos bandas de absorción en el U.V.:

- banda I, pertenece al cinamoilo,y oscila entre 300-380 nm

- banda II, pertenece al benzoilo, y oscila entre 240-280 nm

Los máximos de absorción varían de acuerdo a la ubicación y naturaleza de los sustituyentes. Así la curva espectral de la rutina (3-O-rutinosa-5,7,3'.4' tetrahidroxiflavona), presenta dos máximos: 260 nm y 360 nm.


rutina (R1 ram-glc, R2 OH) cromona -pirona
La amplia variación estructural de estos compuestos hace necesaria una metodología de estudio que permita inferir la presencia de subgrupos de estos metabolitos en un extracto vegetal. Una técnica apropiada es la cromatografía planar bidimensional la que brindará información acerca del perfil de flavonoides constituyentes del extracto. Y a continuación permitirá diagramar con mayor conocimiento otras metodologías que llevarán a la purificación de todos los componentes y a la elucidación de las estructuras.

Se utilizará el siguiente sistema cromatográfico:





  • FE: papel Whatman Nº 1.

  • FM: 1º D: n-butanol-ácido acético-agua (3:1:1), 2º D: ácido acético al 15 %.

  • Muestra: extracto seco retomado con etanol y sembrado en forma puntual.

  • Patrón: quercetina

  • Revelado: luz UV sin y con vapores de NH3.

  • Temperatura ambiente, P y H normal.


Informe de los resultados: efectuar los cálculos de Rf y establecer una conclusión.
1.3 APLICACIÓN EN OFICINA DE FARMACIA

1.3.1- Cuál es el principio activo y la acción terapéutica de los comprimidos de Tanvimil isoflavonas ®?

1.3.2- Cual es la razón de la asociación de la Vit C y los flavonoides en los comprimidos de CVP Duo®?

1.3.3- Cual es la función del ginkgo en los comprimidos de Memoginkgo®?


2-TANINOS
2.1- INTRODUCCIÓN

Los taninos comprenden un gran número de sustancias complejas que están ampliamente distribuidas en el reino vegetal. Casi en todas las familias vegetales existen especies que los contienen. Si bien todos los taninos aparecen en los frutos inmaduros, desaparecen durante la maduración, lo cual sugiere que el fruto utiliza en su metabolismo la energía proveniente de la oxidación de estos taninos, y también que los ácidos de los frutos se forman a partir de ellos. Según otra teoría, por su acción antiséptica, los taninos evitarían el ataque de los insectos y los hongos.

Los taninos son compuestos químicos no cristalizables que forman con el agua soluciones coloidales, de reacción ácida y de sabor muy acre. Producen la precipitación de soluciones de gelatina y de alcaloides. Los taninos precipitan las proteínas en solución y se combinan con ellas haciéndolas resistentes a las enzimas proteolíticas. Esta facultad se utiliza en el proceso de curtido, por la cual la piel de los animales se transforma en cuero. Los taninos afectan la flexibilidad y resistencia del cuero, como así también lo preservan debido a sus propiedades antisépticas.

Los compuestos de intensos colores que se obtienen con sales de hierro han sido utilizados en la fabricación de tintas en escala comercial.

Además por sus propiedades precipitantes, se utilizan en el laboratorio como reactivo para la determinación de gelatinas, proteínas y alcaloides. Estas soluciones de taninos son extremadamente útiles como antídoto en el envenenamiento por alcaloides, pues los inactivan formando tannatos insolubles. En medicina se emplean como astringentes del tracto gastrointestinal y de las escoriaciones de la piel. En el tratamiento de las quemaduras las proteínas de los tejidos expuestos precipitan y forman una capa protectora antiséptica bajo la cual tiene lugar la regeneración de los tejidos.

Químicamente los taninos son sustancias complejas que a menudo se presentan como mezclas complejas de polifenoles, muy difíciles de separar porque no cristalizan.

Si bien algunos taninos son de naturaleza glucosídica, en su mayoría no lo son. Los taninos por hidrolísis dan fenoles polihídricos relativamente simples:

1) Acido gálico que se desdobla en pirogalol.

2) Acido protocatéquico que se desdobla en catecol.

3) Acido elágico (núcleos de pirogalol).




Catequinas
2.2- ACTIVIDADES PRACTICAS
Se analizarán las propiedades y reacciones de los taninos. Se trabajará con patrones y la Fracción A de la planta en estudio.
TECNICA
2.2.1-Tratamiento con una gotas de una solución de FeCl3 diluido. Dará coloración o precipitado que varía del verde al azul, con la naturaleza química del tanino. (investigue tal comportamiento).
2.2.2- Tratamiento con una solución de K2Cr2O7 al 5 %. Observar los cambios producidos en la dilución y concluir.

2.2.3- Reaccion con gelatina (efectuada en parte I)

Se informarán los resultados obtenidos con el extracto y con la Fracción A según el tipo de taninos de que se trate.
2.3- APLICACIÓN EN OFICINA DE FARMACIA
2.3.1- Una paciente le comenta que después del parto sufre frecuentemente de hemorroides y le consulta sobre la pomada Manzan ®. Que componentes presenta y cual es el responsable de su actividad antihemorroidal? Complete la nomenclatura, y composición química.
INFORME DE LAS ACTIVIDADES PRACTICAS
Para cada uno de los grupos de glicósidos se deberá confeccionar un informe en el que constarán:

* drogas investigadas (nomenclatura y parte usada)

* reacciones, fundamento de las mismas, resultados obtenidos.

* conclusiones a las que se arribó.


PARTE 3: ANTRAQUINONAS - SAPONINAS
1) GLICOSIDOS ANTRAQUINONICOS
1.1 INTRODUCCION:
Varios glicósidos relacionados con el antraceno se hallan presentes en drogas como la cáscara sagrada, frángula, aloe, ruibarbo, sen. La mayoría de estas drogas vegetales se usan como laxantes y/o catárticos. Por hidrólisis estos glicósidos dan agliconas que son di, tri, o tetra hidroxiantraquinonas, o modificaciones de estos compuestos.

En los materiales vegetales también existen glicósidos de antranoles y antronas, derivados reducidos de las antraquinonas. Estos contribuyen mucho a la acción terapéutica de estos productos naturales.

Las agliconas antraquinónicas libres exhiben escasa actividad terapéutica.

Núcleo fundamental:



antraceno antraquinona


Fórmulas importantes:






1.2-ACTIVIDADES PRACTICAS:
1.2.1-Realizar la valoración de senósidos según la Real Farmacopea Española Año 2005. ( Buscar en CD Farmacognosia y armar el esquema de trabajo)
1.3 APLICACIÓN EN OFICINA DE FARMACIA:
1.3.1- Concurre a su farmacia una mujer embarazada de 6 meses de gestación y le consulta sobre la cáscara sagrada para tratar su constipación.

a- cómo actuaría ante esta situación?

b- qué consejos le daría?
1.3.2- El medicamento Medilaxan granulado contiene entre sus componentes: mucílago de llantén, senósidos A y B

¿ Cómo actúa c/u de sus componentes?



INFORME DE LAS ACTIVIDADES PRACTICAS
Para cada uno de los grupos de glicósidos se deberá confeccionar un informe en el que constarán:

* drogas investigadas (nomenclatura y parte usada)

* reacciones, fundamento de las mismas, resultados obtenidos.

* conclusiones a las que se arribó.




2)-SAPONOSIDOS
2.1- INTRODUCCIÓN:

Se da el nombre de saponinas a un grupo de glicósidos que se disuelven en agua y disminuyen la tensión superficial de ésta; por lo tanto, al agitar sus soluciones, se formará una espuma abundante y relativamente estable. Tienen sabor amargo y acre, y las drogas que los contienen suelen ser estornutatorias e irritantes de la mucosa. Las saponinas destruyen los glóbulos rojos por hemólisis. Son tóxicas sobre todo para animales de sangre fría, por eso se las usa como veneno para peces.

Por hidrólisis de las saponinas se obtienen carbohidratos y una aglicona, llamada genéricamente SAPOGENINA, la cual puede tener un esqueleto esteroidal (tipo A) o de tipo triterpeno (tipo B).

Se conocen más de 200 saponinas esteroidales, localizadas en las monocotiledóneas y otras tantas triterpenoideas, aisladas principalmente de dicotiledóneas. Ambos grupos de saponinas se han obtenido de diversos órganos vegetales.



Aislamiento

Las saponinas son sustancias muy polares y es posible extraerlas en caliente o en frío con agua o con alcoholes de bajo peso molecular. Los materiales lipoides se separan de estos extractos con benceno. Al concentrar la solución alcohólica se separan las saponinas y después se cristalizan en mezclas de alcohol agua.

Para obtener sapogeninas las saponinas se pueden hidrolizar con enzimas naturales, microbiológicas, o con HCl o H2SO4 (este último se prefiere en el caso de sapogeninas insaturadas). Después se separan las sapogeninas poco polares con benceno, éter, cloroformo, acetona, etc. Estas se pueden acetilar para dar compuestos fácilmente cristalizables permitiendo así su purificación y estudio.
Reacciones de reconocimiento. Las saponinas se analizan con la prueba de la espuma y de la hemólisis, y los hidratos de carbono mediante pruebas ya conocidas para ese grupo químico. El núcleo químico de la genina se estudia con L-Burchard.
2.2- ACTIVIDADES PRACTICAS:

Se trabajará con una porción del Infuso (I) obtenido en el TP de Extracción, retomado con agua y calentado en BM durante 10 min y con patrones.


2.2.1) PODER TENSIOACTIVO Y EMULSIFICANTE (efectuados en parte I)
2.2.2) REACCIÓN DE LIEBERMANN-BURCHARD: (efectuados en parte I)
2.2.3) REACCIÓN DE RECONOCIMIENTO DE SAPONOSIDOS: a 3 ml del extracto agregarle 1 ml de HCl diluido y hervir 3 minutos. Observar la aparición de abundante precipitado. Filtrar en papel. Al filtrado agregarle NH3 gota a gota hasta reacción alcalina y luego su volumen de reactivo de Fehling. Calentar a ebullición, verificando la aparición de un precipitado de óxido de cobre.
2.2.4) REACCION PARA SAPONINAS TRITERPENICAS: a 2 ml del extracto agregarle unas gotas de solución diluida de Ca(OH)2. Se observará un precipitado blanco.

2.3- APLICACIÓN EN OFICINA DE FARMACIA


2.3.1- Buscar la composición química de los caramelos NO-TOS INFANTIL y relacionar con su acción.

2.3.2- En el último año una fuerte campaña publicitaria del producto PHARMATON ha generado una mayor venta, que precauciones debe comentar al paciente en el momento de su compra?



INFORME DE LAS ACTIVIDADES PRACTICAS
Para cada uno de los grupos de glicósidos se deberá confeccionar un informe en el que constarán:

* drogas investigadas (nomenclatura y parte usada)

* reacciones, fundamento de las mismas, resultados obtenidos.

* conclusiones a las que se arribó.




BIBLIOGRAFIA

- Dominguez, X.A.S., “Phytochemistry Methods Frontiers”, Revista Latinoamericana de Química, First Special Supplment. Departamento de Química. N. L. México, 1990.

- Dominguez, X.A., “Métodos en Investigación Fitoquímica”. México, 1985.

- Mabry, T.J., Markham, K.R. and Thomas, M.B. “The Systematic Identification of Flavonoids”. N. Y., 1970.



- Carpeta de Química Orgánica lll. UNC, 1996.

- Harborne, J.B., “Phytochemical Methods”. 2º Ed. Editorial Chapman and Hall, 1984.

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