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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CHIHUAHUA

fcq-uac

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
PROGRAMA DEL CURSO:

QUÍMICA HETEROCÍCLICA



DES:




Programa(s) Educativo(s):

Químico

Tipo de materia (Obli/Opta):

Obligatoria

Clave de la materia:




Semestre:

5

Área en plan de estudios (B, P, E):

E

Créditos




Total de horas por semana:

7

Teoría: Presencial o Virtual

3

Laboratorio o Taller:

4

Prácticas:




Trabajo extra-clase:

10

Créditos Totales:

7







Total de horas semestre (x 16 sem):

112

Fecha de actualización:

Enero 2016

Prerrequisito (s):

Química del Grupo Carbonilo

Propósito del curso :

Introducir al alumno en la química de los heterociclos, resaltando la importancia de dichos compuestos en la naturaleza y en la industria farmacológica. Estudiar los métodos de síntesis, las propiedades y la reactividad de heterociclos de tres a nueve eslabones con uno o varios heteroátomos (principalmente nitrógeno, oxígeno y azufre), haciendo especial hincapié en los anillos de cinco y seis miembros.


COMPETENCIAS


(Tipo y nombre de las competencias)

CONTENIDOS

(Objetos de aprendizaje, temas y subtemas)



RESULTADOS DE APRENDIZAJE

dominios de las competencias

B2 Solución de problemas

Emplea las diferentes formas de pensamiento (observación, análisis, síntesis, reflexión, inducción, inferir, deducción, intuición, creativo, innovador, lateral e inteligencias múltiples) para la solución de problemas, aplicando un enfoque sistémico.


B5 Trabajo en equipo y liderazgo

Demuestra comportamientos efectivos al interactuar en equipos y compartir conocimientos, experiencias y aprendizajes para la toma de decisiones y el desarrollo grupal.


E 3 Síntesis y Formulación.

Diseña y/o modifica métodos y operaciones encaminados a la elaboración, purificación, formulación y caracterización de sustancias y productos.


E4 Control Analítico

Diseña, efectúa y evalúa procedimientos de análisis e interpretación de resultados.




1. REVISIÓN DE LA QUÍMICA DEL GRUPO CARBONILO.

1.1. Reacciones de aldehídos y cetonas. Estructura del grupo carbonilo. Equilibrio tautomérico. Adiciones nucleofílicas. Cianhidrinas. Adición de amoníaco y derivados. Formación de enaminas. Adición de alcoholes, formación de acetales y cetales, hidrólisis de los mismos.

1.2.Tautomería ceto-enólica: formación de enoles y enolatos. Aldehídos y cetonas α,β-insaturados. Adición 1,2 vs. 1,4. Reacción de Michael.
2. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS DE CINCO MIEMBROS CON UN HETEROÁTOMO: FURANO, PIRROL Y TIOFENO.

2.1.Aromaticidad.

2.2. Furano. Métodos de síntesis: Paal-Knorr; Feist-Benary; Condensación de α-hidroxicetonas con acetilendicarboxilatos de dialquilo. Reacciones: Sustitución electrofílica aromática (SEA); Sustitución nucleofílica aromática (SNA); Reacciones de transmetalación y adición de electrófilos; Hidrogenación. Ejemplos: estudio de la síntesis de los agentes bactericidas derivados del 5-nitrofurfural.

2.3. Pirrol. Métodos de síntesis: Paal-Knorr; Hantzsch; Knorr; Obtención de aminopirroles; Obtención de hidroxipirroles; Van Leusen; Condensación de α-aminocetonas con acetilendicarboxilatos de dialquilo. Reacciones: Sustitución electrofílica aromática (SEA); Sustitución nucleofílica aromática (SNA); Reacciones de transmetalación y adición de electrófilos; Hidrogenación. Ejemplos: estudio de la síntesis de los agentes antiinflamatorios tolmetin y clopirac.

2.4. Tiofeno. Métodos de síntesis: Paal-Knorr; Hinsberg; Condensación de α-mercaptocetonas con acetilendicarboxilatos de dialquilo. Reacciones: Sustitución electrofílica aromática (SEA); Sustitución nucleofílica aromática (SNA); Reacciones de transmetalación y adición de electrófilos; Hidrogenación. Ejemplo: estudio de la síntesis de la ticlopidina.
3. BENZODERIVADOS DE COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS DE CINCO MIEMBROS CON UN HETEROÁTOMO: INDOL Y BENZOFURANO.

3.1. Indol. Métodos de síntesis: Fischer; Madelung; Reissert; Bischler; Nenitzescu. Reacciones: Sustitución electrofílica aromática (SEA); Sustitución nucleofílica aromática (SNA); Reacciones de transmetalación y adición de electrófilos; Hidrogenación.

3.2. Benzofurano. Métodos de síntesis: Por ciclización de 2-fenoxicetonas; Por medio de una condensación aldólica intramolecular; A partir de cumarinas. Reacciones: Sustitución electrofílica aromática (SEA); Sustitución nucleofílica aromática (SNA); Reacciones de transmetalación y adición de electrófilos; Hidrogenación. Ejemplos: estudio de la síntesis del agente antidepresivo iprindol, del agente antiinflamatorio indometacina, del agente antihistamínico mebhidrolina y del agente antihipertensivo indomarina.
4. ANILLOS HETEROCÍCLICOS DE CINCO MIEMBROS CON DOS HETEROÁTOMOS: 1,2-AZOLES Y 1,3-AZOLES.

4.1. -1,2-azoles. Estructura del isoxazol, del isotiazol y del pirazol. Métodos de síntesis para formar isoxazol y pirazol: A partir de compuestos 1,3-dicarbonílicos; A partir de compuestos carbonílicos α,β-insaturados. Métodos para formar isotiazoles: A partir de alquinos conjugados con grupos electroatractores y tiosulfato de sodio; Por oxidación intramolecular de intermediarios que contengan una imina y una tiocetona; A partir de isoxazoles. Reacciones. Sustitución electrofílica aromática (SEA); Sustitución nucleofílica aromática (SNA); Reacciones de transmetalación y adición de electrófilos; Funcionalización de un grupo alquilo en la posición 3. Ejemplos: estudio de la síntesis de los agentes anticonvulsivos aloxidona e isoxazolidona, de los agentes antidepresivos isocarboxazina e isocarboxazida y del analgésico celoprex.

4.2. -1,3-azoles. Estructura del oxazol, del tiazol y del imidazol. Métodos de síntesis: Robinson-Gabriel; Hantzsch; A partir de isonitrilos; Síntesis de Bredereck del imidazol. Reacciones: Sustitución electrofílica aromática (SEA); Sustitución nucleofílica aromática (SNA); Reacciones de transmetalación y adición de electrófilos; Funcionalización de un grupo alquilo en la posición 3. Importancia biológica del imidazol. Ejemplos: estudio del agente antiprotozoario metronidazol y sus derivados y de los antiinflamatorios flumizol y oxaprozina.
5. ANILLOS HETEROCÍCLICOS DE SEIS MIEMBROS CON UN HETEROÁTOMO: PIRIDINA.

5.1.Aromaticidad. Estructura de la piridina.

5.2.Métodos de síntesis: Hantzsch (por medio de la oxidación de las 1,4-dihidropiridinas correspondientes); A partir de compuestos 1,5-dicarbonílicos; Síntesis de Kröhnke; Síntesis de Güareschi-Thorpe. Reacciones: Sustitución electrofílica aromática (SEA); Sustitución nucleofílica aromática (SNA): Reacciones de transmetalación y adición de electrófilos

5.3. N-óxidos. Formación. Reacciones: Sustitución electrofílica aromática (SEA); Sustitución nucleofílica aromática (SNA); Reacciones con carbaniones; Reacciones de las alquilpiridinas; Funcionalización del grupo metilo, en las posiciones 2,4 y 6.

5.4. Ejemplos: estudio de la síntesis de los agentes bloqueadores de los canales del calcio, 1,4-dihidropiridinas como la nifedipina, de los agentes antituberculosos isoniazida, etionamida y protionamida y del agonista del receptor β-adrenérgico salbutamol.

6. BENZODERIVADOS DE ANILLOS HETEROCÍCLICOS DE SEIS MIEMBROS CON UN HETEROÁTOMO: QUINOLINA E ISOQUINOLINA.

6.1.Quinolina. Estructura, analogía con la piridina. Métodos de síntesis: Skraup; Doebner-von Miller; Combes; Friedlander. Reacciones: Sustitución electrofílica aromática (SEA); Sustitución nucleofílica aromática (SNA); Reacciones de transmetalación y adición de electrófilos. N-óxidos: Formación. Reacciones: Sustitución electrofílica aromática (SEA); Sustitución nucleofílica aromática (SNA); Reacciones con carbaniones; Reacciones de las alquilquinolinas; Funcionalización del grupo metilo, en las posiciones 2,4 y 6.

6.2. Isoquinolinas. Estructura, analogía con la piridina. Métodos de síntesis: Bischler-Napieralski; Pictet-Spengler; Pomeranz-Fritsch. Reacciones: Sustitución electrofílica aromática (SEA); Sustitución nucleofílica aromática (SNA); Reacciones de transmetalación y adición de electrófilos. N-óxidos: Formación. Reacciones: Sustitución electrofílica aromática (SEA); Sustitución nucleofílica aromática (SNA); Reacciones con carbaniones; Reacciones de las alquilisoquinolinas; Funcionalización del grupo metilo, en las posiciones 1,4 y 6.

6.3.Ejemplos: estudio de la síntesis de la papaverina relajante del músculo liso, del bactericida ácido nalidixíco y de los antimaláricos amquinato y cloroquina.








Desarrolla el interés y espíritu científicos. (B2)

Desarrolla y estimula una cultura de trabajo de equipo hacia el logro de una meta común (B5)


Muestra ética profesional en la colección y el manejo de sus datos en bitácora (E4)







OBJETO DE APRENDIZAJE

METODOLOGIA

(Estrategias, secuencias, recursos didácticos)



EVIDENCIAS DE APRENDIZAJE

1. Revisión de la química del grupo carbonilo.

2. Compuestos heterocíclicos de cinco miembros on un heteroátomo: Furano, Pirrol y Tiofeno.

3.Benzoderivados de compuestos heterocíclicos de cinco miembros con un heteroátomo: Indol y Benzofurano.

4. Anillos heterocíclicos de cincomiembros con dos heteroátomos: 1,2-azoles y 1,3-azoles.

5.Anillos heterocíclicos de seis miembros con un heteroátomo: Piridina.

6. Benzoderivados de anillos heterocíclicos de seis miembros con un heteroátomo: Quinolina e Isoquinolina



Clase Magistral.
Presentaciones en PowerPoint.
Revisión de la literatura en libros y revistas científicas del área.
Estudios de Caso


Examen escrito de cada tema.
Trabajo en equipo de desarrollo de temas del curso
Presentación de reportes de laboratorio.



FUENTES DE INFORMACIÓN

(Bibliografía, direcciones electrónicas)



EVALUACIÓN DE LOS APRENDIZAJES

(Criterios e instrumentos)



1. Paquette, L. A., Fundamentos de Química Heterocíclica, 6ª. reimpresión, México, Ed. Limusa, S.A. de C.V., 2000.

2. Gilchrist, T. L., Heterocyclic Chemistry, 3rd. Ed., Essex, England, Ed. Addison-Wesley Longman, Ltd., 1997.

3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S. and Wothers, P., Organic Chemistry, New York, N.Y., Ed. Oxford University Press, 2001.

4. Davies, D. T., Aromatic Heterocyclic Chemistry, New York, NY, Ed. Oxford University Press, 1992.

5. Joule, J. A. and Mills, K., Heterocyclic Chemistry, 4th. Ed., London, Blackwell Science Ltd., 2000.


Examenes parciales 50%

Bitácora de Laboratorio 25%



Tareas 25%




Cronograma del Avance Programático


Unidades de aprendizaje

Semanas

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

15

16

1. Revisión de la química del grupo carbonilo.

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2. Compuestos Heterocíclicos de cinco miembros con un heteroátomos. Furano, Pirrol y Tiofeno.










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3. Benzoderivados de compuestos heterocíclicos de cinco miembros con un heteroátomo. Indol y Benzofurano.



















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4. Anillos heterocíclicos de cinco miembros con dos heteroátomos. 1,2-azoles y 1,3- azoles.




























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5. Anillos heterocíclicos de seis miembros con un heteroátomo. Piridina


































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6. Benzoderivados de anillos heterocíclicos de seis miembros con un heteroátomo. Quinolina e isoquinolina.











































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F.M.C. Versión 3.0 2014


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