Ii. El petróleo y sus quimiderivados



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Fórmula 26. Estructura de un cúmulo metálico con seis átomos de osmio (los círculos grandes) y 18 carbonilos (C=O).

LAS CADENAS PRODUCTIVAS QUE PARTEN DEL ETILENO

Multitud de productos petroquímicos se obtienen a partir de dos hidrocarburos con un doble enlace: el etileno, C2H4, y el propileno, C3H6. El primero es, con mucho, la materia prima petroquímica más importante. En la figura 14 se muestran algunas de las cadenas productivas en las que interviene el etileno.



Figura 14. Los principales productos petroquímicos que se obtienen a partir del etileno. (Tomado de R.M. Stephenson, Introducción a los procesos químicos industriales, CECSA, México 1980).

Algunos de los nombres de sustancias que aparecen en este diagrama se volverán más familiares al lector cuando lea el capítulo tercero.

La obtención industrial de etileno se lleva a cabo mediante la deshidrogenación del etano (véase la fórmula 27).



Fórmula 27. Reacción de producción del etileno CH2 = CH2, a partir del etano, C2H6, del gas natural.

Esta transformación es fuertemente endotérmica, es decir; requiere de calor para ocurrir. Por eso debe llevarse a cabo en hornos de pirólisis, a unos 1000°C. Esta alta temperatura produce el rompimiento de enlaces, así que la formación de etileno se ve acompañada de la creación de otros productos secundarios no deseados, que son separados posteriormente por destilación o absorción.

En el complejo de La Cangrejera se cubre la producción de algunos de los compuestos del diagrama de la figura 14, a saber; óxido de etileno, acetaldehído, etilén glicol y polietileno de baja densidad. Son múltiples los usos de estas sustancias: en fibras, películas, cables, tubos y láminas plásticas, cementos, cosméticos, desodorantes, fluidos para frenos, herbicidas, tintas, detergentes, líquidos para champús, telas de planchado permanente, anticongelantes, inhibidores de corrosión y suavizantes de fibras. Todo un mar de productos petroquímicos de consumo final.

REACTIVOS DE GRIGNARD. LA MAGIA DE LA QUÍMICA ORGANOMETÁLICA

En el laboratorio, el interés del químico es la preparación de nuevos compuestos, para ampliar con ello el conocimiento universal sobre el comportamiento químico y dar lugar a posibles nuevas aplicaciones.

Damos fin a este capítulo sobre petroquímica con el trabajo que el francés Grignard realizó en 1900 sobre la reacción del magnesio metálico con los halogenuros de alquilo. Estos compuestos se obtienen al eliminar un hidrógeno de un hidrocarburo y sustituirlo por un halógeno (flúor; cloro, bromo o yodo).





Fórmula 28. En esta reacción, X representa a un halógeno (flúor, cloro, bromo o yodo) y R a un radical alcalino (-CH3' por ejemplo). La mezcla del halogenuro de alquilo, R-X, con magnesio metálico, en éter, da lugar al compuesto R-Mg-X , llamado organomagnesiano: el reactivo de Grignard.

La fórmula 28 presenta la reacción de formación del reactivo de Grignard. En ausencia de éter, los organomagnesianos son sólidos muy sensibles al aire y a la humedad, por lo que deben ser resguardados bajo atmósferas inertes (nitrógeno o argón). Su estructura es de largas cadenas (véase la fórmula 29).





Fórmula 29. Cadena de un organomagnesiano. Algo notable en estos compuestos es que el carbono presente en R presenta cinco enlaces, en cuyo caso la tetravalencia del carbono pierde todo sentido.



Fórmula 30. Esquemas simplificados de algunas reacciones donde el reactivo de Grignard se transforma en muy diferentes compuestos. A fin de cuentas, el halógeno del compuesto R-X de la fórmula 28 ha sido reemplazado por muy diversos grupos de átomos.

El trabajo de doctorado de Grignard, por el cual recibiera luego el Premio Nobel de química en 1912, consistió en el uso de los organomagnesianos en síntesis orgánica. Hoy estos reactivos son ampliamente empleados, pues permiten obtener una multitud de compuestos, con muy diversos grupos funcionales (véase la fórmula 30).

Reacciones como éstas son la llave del químico para abrir las puertas de lo desconocido. Parece mentira que existan procedimientos para sustituir un átomo (un halógeno en este ejemplo) por cualquier otro grupo, en todas y cada una de los tetrillones de moléculas de una muestra. ¡La química sí es verdadera producción en serie!

BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA

Basualdo, J. S., Complejo petroquímico La Cangrejera, Veracruz, PEMEX, México, 1981.

Comisión Petroquímica Mexicana, Análisis de la industria petroquímica por cadenas productivas, SEMIP, México, 1986.

Chow, S., Petroquímica y sociedad, colección La Ciencia desde México, Fondo de Cultura Económica, México, 1987.

Fremantle, M., Chemistry in Action, MacMillan, Londres, 1987.

ONUDI, The Petrochemical Industry in Developing Countries, Viena, 1985.

PEMEX, El petróleo, Gerencia de información y relaciones públicas de Petróleos Mexicanos, México, 1985.

-------,Memoria de labores 1992, México, 1993.

Romo de Vivar, A., Química, Universo, Tierra y vida, colección La Ciencia desde México, Fondo de Cultura Económica, México, 1988.



Silva Herzog, J., La expropiación del petróleo 1936-1938. Álbum fotográfico, Fondo de Cultura Económica, México, 1981.

Stephenson, R. M., Introducción a los procesos químicos industriales, CECSA, México, 1984.

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