Compuestos organicos del azufre



Descargar 11.07 Kb.
Fecha de conversión24.05.2018
Tamaño11.07 Kb.

COMPUESTOS ORGANICOS AZUFRADOS

1- Introducción.

Los compuestos orgánicos derivados del azufre constituyen un grupo importante de compuestos químicos de utilidad en la industria química, particularmente en la industria de los colorantes, de los fármacos y de los detergentes.

Es interesante realizar comparaciones entre esta familia de compuestos y los similares oxigenados. Existen diferencias notables en el comportamiento de algunas familias de compuestos oxigenados y los compuestos similares de S.

Así, mientras los peróxidos ROOR son compuestos poco estables y poco utilizados en síntesis, los correspondientes disulfuros RSSR están entre las estructuras más estables, e inclusive intervienen en reacciones bioquímicas que ocurren en las proteínas; mientras la oxidación de los éteres pueden producir peróxidos explosivos, la oxidación de los tioéteres producen compuestos estables tales como los sulfóxidos RSOR y las sulfonas RSO2R; mientras la oxidación de los alcoholes produce un aumento en el estado de oxidación del carbono al cual está unido el grupo hidroxilo, en los tioalcoholes el átomo afectado es el átomo de azufre. Así se obtienen los ácidos sulfónicos R(Ar)SO3H los que constituyen un importante grupo de compuestos muy utilizados en forma de sales o en forma de sus derivados usuales tales como haluros, ésteres y amidas.

Los compuestos de azufre análogos a alcoholes y éteres son los tioles y tioéteres o sulfuros, pero como el azufre tiene orbitales d vacíos y puede albergar más de 4 pares de electrones a su alrededor, puede sufrir, además, reacciones propias que no se dan en alcoholes y éteres



Los ácidos sulfónicos.

Son ácidos muy fuertes comparables a los ácidos sulfúrico y perclórico, pero como agentes oxidantes son mucho más débiles. Por esta razón los ácidos sulfónicos, especialmente el p-toluenosulfónico, son muy útiles como catalizadores. Son sólidos de bajas temperaturas de fusión pero altas temperaturas de ebullición, y se descomponen si se destilan a la presión atmosférica. Son higroscópicos, muy solubles en agua. Para poder aislarlos se obtienen en forma de sales.

Los ácidos alquilsulfónicos se preparan a partir de tioalcoholes, halogenuros de alquilo o alquenos.



Los ácidos sulfónicos aromáticos se preparan por sulfonación directa del hidrocarburo aromático correspondiente.



Detergentes.

La mayor parte de los productos de lavandería y muchos jabones de baño y el champú son detergentes y no jabones. Un detergente es un compuesto con un extremo hidrocarbonado hidrofóbico y otro hidrofílico de carácter polar constituido por un grupo sulfonato o sulfato. A causa de esta estructura, el detergente tiene las mismas propiedades emulsionantes de un jabón, pero tiene la ventaja que la mayor parte de los alquilsulfonatos o sulfatos metálicos son solubles en agua y no precipitan con los iones metálicos (Ca2+ y Mg2+) de las aguas duras.

Uno de los primeros detergentes de uso común fue un alquilbencenosulfonato altamente ramificado. La porción alquílica de este compuesto se sintetiza por polimerización del propileno, y se une al anillo bencénico por una reacción de alquilación de Friedel-Craft. La sulfonación, seguida del tratamiento con base produce el detergente.



Aunque los microorganismos en los tanques sépticos o en las plantas de tratamiento de aguas residuales pueden degradar grupos alquilos de cadena continua en moléculas orgánicas pequeñas, no pueden degradar cadenas ramificadas. La razón para esta diferencia de biodegradabilidad se debe a que los hidrocarburos de cadena normal se degradan en 2 carbonos al mismo tiempo, a través de un cetoéster. La ramificación interfiere con la formación del grupo carbonílico y bloquea la secuencia completa. Los detergentes ABS (alquilbenceno sulfatos o alquilbencenosulfonatos) son los que tienen el grupo alquilo muy ramificado y como consecuencia son muy resistentes a la biodegradación, son denominados detergentes duros.

El dodecilbenceno se sulfona y neutraliza para dar el alquilsulfonato lineal comercia (LAS, sulfonato alquíٳlico lineal). Los detergentes de tipo LAS se califican de blandos, dado que la cadena lineal produce sustancias relativamente biodegradables y por tanto menos propensas a producir espumas en aguas residuales.

Además del problema de la biodegradabilidad, también es perjudicial el elevado porcentaje de fosfatos de muchos de los productos de limpieza utilizados. Los fosfatos se añaden a las sustancias con acción limpiadora con el fin de exaltar la eficacia de la limpieza. Sin embargo, al incorporarse las aguas residuales del lavado a los rios y lagos, aumenta el contenido nutritivo de las aguas, y este exceso de sustancias nutritivas en las mismas produce el crecimiento desmedido de algas y hierbas, las cuales a su vez ocasionan el consumo del oxígeno del agua. Este proceso se denomina eutrofización. Otros orígenes de estos fosfatos nutritivos son los abonos agrícolas y los desechos del organismo humano.



Tanto la industria de los detergentes como ciertas ramas de la industria química están en la actualidad dedicadas a la investigación y desarrollo de sustitutos adecuados para los fosfatos.

Compartir con tus amigos:


La base de datos está protegida por derechos de autor ©composi.info 2017
enviar mensaje

    Página principal